1998年6月25日Windows发布，基于Windows 95上，改良了硬件标准的支持，例如MMX和AGP。其它特性包括对FAT32文件系统的支持、多显示器、Web TV的支持和整合到Windows图形用户界面的Internet Explorer。Windows 98 SE（第二版）发行于1999年6月10日。它包括了一系列的改进，例如Internet Explorer 5、Windows Netmeeting。95是一个成功的产品，以至于现在仍有众多用户使用。
2000年9月14日Windows Me发布，集成了Internet Explorer 5.5和Windows Media Player 7，系统还原功能则是它的另一个亮点
2000年12月19日Windows 2000（又称Win NT5.0）发布，一共四个版本：Professional、Server、Advanced Server和Datacenter Server。
